Prima del grande intervento urbanistico attuato nel 1492 (l’Addizione Erculea), l’area occupata da San Benedetto era divisa in tante piccole contrade, le più conosciute sono rimaste nei moderni toponimi come Contrada del Mirasole – dove Ludovico Ariosto aveva la sua abitazione – e Contrada del Guazzaduro (della Rosa); si trovano qui, concentrati, alcuni edifici considerati gioielli del Rinascimento quali Palazzo dei Diamanti, di Giulio D’Este, Prosperi-Sacrati, Mosti, Turchi-Di Bagno e la chiesa di San Benedetto.
Essendo un rione, l’intero territorio della Contrada è situato all’interno delle mura ed i suoi confini sono: Barriera di Porta Po, Viale Cavour (lato pari), Corso Ercole I D’Este (lato dispari) e le Mura degli Angeli fino alla Barriera di Porta Po.